有机反应类型
最近发现有机反应类型掌握不牢,重新研究了一下。
参考资料:
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游离基反应(自由基型反应):
自由基反应又称游离基反应,是自由基参与的各种化学反应。按共价键均裂方式进行的有机反应称为自由基反应。 [1] 自由基电子壳层的外层有一个不成对的电子,对增加第二个电子有很强的亲和力,故能起强氧化剂的作用。大气中较重要的为OH-自由基,能与各种微量气体发生反应。在光化学烟雾形成的化学反应中,有许多自由基反应,在链反应中起了重要的引发、传递和终止过程的作用。有许多自由基是中间产物,如过氧化氢自由基(HO2-)、烷氧基自由基(RO-)、过氧烷基自由基(RO2-)、酰基自由基(RCO-)等。自由基反应通常在高温、光照或过氧化物存在下进行。
均裂
均裂:A:B → A· + B·
即构成共价键的电子对在断裂时平均分配到两个原子 上,形成带有单电子的活泼原子或基团——游离基(又叫 自由基),这种断裂方式称为共价键的均裂。
由于分子经过均裂产生自由基而引发的反 应称为自由基型反应。自由基型反应分链引发、链转移和 链终止三个阶段。
链引发阶段:是产生自由基的阶段。由于键的均裂需要能量,所以链 引发阶段需要加热或光照。
链转移阶段:是由一个自由基转变成另一个自由基的阶段,犹如接力 赛一样,自由基不断地传递下去,像一环接一环的链,所以称之为链反应。
链终止阶段:是消失自由基的阶段,自由基两两结合成键,所有的自 由基都消失了,自由基反应也就终止了。
自由基反应
自由基取代:烷烃卤代、芳烃侧链卤代、烯烃α-H卤代自由基反应
自由基加成:烯烃的过氧化效应,部分聚合反应
离子型反应
用烃基或酰基取代有机分子中的氢原子、卤原子或有机金属化合物中的金属原子
异裂
异裂:A:B → A- + B+(或A+ + B-)
即构成共价键的电子对在断裂时完全转移到1个 原子上,形成正离子和负离子,这种断裂方式称为共 价键的异裂。
由分子经过异裂生成离子而引发的反应称为离子型反应。 离子型反应有亲核反应和亲电反应。
由亲核试剂进攻而发生的反应称为亲核反应,亲核试剂是对正原子核有显著亲和力而起反应的试剂。
由亲电试剂进攻而发生的反应称为亲电反应。亲电试剂是对电子有显著亲合力而起反应的试剂。
离子型反应
亲电加成:烯、炔、二烯烃的加成
亲电取代:芳环上的取代反应
亲核加成:醛、酮的亲核加成、羟醛缩合反应
亲核取代:卤代烃、醇的SN1反应
消除反应:卤代烃和醇的E1反应
亲核加成—消除反应:羧酸衍生物的代表反应
协同反应(反应连续进行,一步完成):双烯合成、SN2、 E2反应
反应物和试剂及试剂的分类
1.反应物和试剂
反应物(或作用物)和试剂之间并没有十分严格的界限,是个相对的概念、习惯用语。本来相互作用的两种物质,即可互为反应物,也可互为试剂。但为了讨论和研究问题时方便,从经验中人为的规定反应中的一种有机物为反应物,无机物或另一种有机物为试剂。例如:
乙烯与溴的加成反应,乙烯为反应物,溴为试剂。
苯肼与醛、酮的反应,醛、酮为反应物,苯肼为试剂。
2.试剂的分类
有机反应中的试剂(无机试剂和有机试剂) 按有机反应历程可分为极性(或离子型)试剂和非极性(自由基)试剂两大基本类型。非极性试剂是指自由基或容易产生自由基的化合物,极性试剂是指含偶数电子的正、负离子或极性分子。
试剂:
极性(或离子型)试剂:含偶数电子的正、负离子或极性分子
非极性(自由基)试剂:自由基或容易产生自由基的化合物
从试剂的电子结构来看,极性试剂是指那些能够接受和供给一对电子以形成共价键的试剂。因此,极性试剂又分为两类,在离子型反应中供给一对电子与反应物生成共 价键的试剂叫做亲核试剂,而从反应物接受一对电子生共价键的试剂叫做亲电试剂。
极性试剂:
亲核试剂:供给一对电子与反应物生成共价键的试剂
亲电试剂:从反应物接受一对电子生共价键的试剂
从广义的酸、碱概念的角度上来说,路易斯碱都是亲核的, 故为亲核试剂;而路易斯酸都是亲电的,则为亲电试剂
离子型反应
亲核反应:由亲核试剂进攻反应物而引起的反应称为亲核反应。
亲电反应:由亲电试剂进攻而引起的反应,叫做亲电反应。
亲核反应又可进一步分为亲核取代反应和亲核加成反应。
亲电反应分为亲电取代反应和亲电加成反应。
- 标题: 有机反应类型
- 作者: 晨曦
- 创建于 : 2023-01-28 14:59:53
- 更新于 : 2024-11-12 08:57:06
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